Bộ phim lấy bối cảnh năm 1999 kể về cuộc sống của nữ sinh trung học Na Bo-ra (Kim Yoo-jung). Trước khi sang Mỹ phẫu thuật tim, người bạn thân Yeon-du (Roh Yoon-seo) nhờ cô tìm hiểu Baek Hyun-jin (Park Jung-woo), người yêu của Yeon-du. Bo-ra đồng ý và lên kế hoạch tiếp cận Hyun-jin. Bo-ra nhanh chóng bị bạn thân của Hyun-jin - Poong Woon-ho (Byeon Woo-seok) phát hiện. Nhờ vào sự giúp sức của Woon-ho, cô nhanh chóng lấy được mọi thông tin của đối phương. Cũng từ lúc này Bo-ra chợt nhận ra mình có tình cảm với Woon-ho.[3]